Het portret is geschilderd door Michel Sittow (1469-1525, Tallin, Estland). Mogelijk reisde hij in 1505 naar Engeland, maar in ieder geval schilderde hij dit portret.
De Alliantie Tussen de Rode en de Witte Roos ‘The Union of the Two Noble and Illustrious Famelies of Lancaster and York.’ (‘De Eendracht tussen de Twee Adellijke en Illustere Families van Lancaster en York’)
1. De laatste telg van de Lancasters,  grondlegger van de Tudor dynastie. Hoewel   Hendrik   VII   twijfelachtige   aanspraken    had   op   de   Engelse   troon   door   zijn   moeder   Margaret   Beaufort,   achterkleindochter   van   Jan   van Gent,   eiste   hij   in   1485,   als   graaf   van   Richmond,   een   titel   die   hij   van   zijn   vader,   Edmund   had,   zijn   koninkrijk   op   en   trouwde   hij   met   Elizabeth van   York.   De   enige   overlevende   kinderen   die   uit   dit   liefdevolle   huwelijk   voortkwamen   waren   Arthur   (1486),   Margaret   (1489),   Hendrik   (1491) en   Maria   (1496).   De   Tudors   deden   hun   intrede   en   werden   met   veel   lof   en   eerbetoon   geïdealiseerd   en   zelfs   geromantiseerd   door   vele schrijvers   in   de   15e   en   16e   eeuw.   De   kroniek   van   Edward   Hall:   The   Union   of   the   Two   Noble   and   Illustrious   Famelies   of   Lancaster   and   York , gepubliceerd   in   1548,   is   hiervan   een   onbetwistbaar   voorbeeld   van   een   ooggetuige.   Het   fait   accompli    van   dit   verbond   garandeerde   echter geen   volledige   veiligheid   voor   het   aantredende   koningshuis,   want   Hendrik   moest   Engeland   nog   voortdurend   beschermen   tegen   opstanden van   Yorkse   rebellen.   Vaak   moest   hij   hardhandig   en   manu   militari    optreden .   Lambert   Simnel   was   een   eerste   opstandeling   (1485-86).   Deze tienjarige   jongen   en   vermeende   zoon   van   een   handelaar,   maakte   heel   wat   ophef.   Opgevoed   in   Ierland   door   priester   Richard   Simon, beweerde   hij,   onder   diens   stimulans,   de   17de   graaf   van   Warwick   te   zijn,   maar   de   echte   Warwick,   die   dezelfde   leeftijd   had   als   Simnel,   was opgesloten   in   de   Tower   sinds   1485;   hij   was   immers   een   potentieel   gevaar,   wegens   zijn   aanspraken   op   de   Engelse   troon.   Simnel   werd   in Ierland   gekroond   als   Edward   VI   in   Christ   Church   Cathedral   in   Dublin.   Hij   kreeg   voor   zijn   opstand   steun   van   de   graaf   van   Kildare,   hoofd   van de   Ierse   regering.   Ook   Margaretha   van   York   in   Bourgondië   voorzag   de   jonge   ‘bedrieger’   van   een   Vlaamse   militie   die   samen   met   een   aantal Ierse   legers   naar   Engeland   trok.   Bij   Piel   Island   nabij   Lancashire,   versloeg   Hendrik   de   jonge   Simnel   en   zijn   achterban   in   de   slag   bij   Stoke- Upon-Trent   (1487);   zijn   aanhangers   werden   vermoord   of   vrijgelaten.   Simnel   kreeg   gratie,   want   Hendrik   realiseerde   zich   maar   al   te   goed,   dat de   tienjarige   jongen   als   marionet   gebruikt   werd   door   de   Ieren.   Hij   kreeg   uiteindelijk   een   plaats   als   spitdraaier   en   later   als   valkenier   in   het koninklijke   huishouden.   Een   volgende,   valse   troonpretendent,   Perkin   Warbeck,   beweerde   dat   hij   de   zoon   was   van   Eduard   IV,   een   van   de verdwenen   prinsjes   in   1483.   Hij   werd   gemakkelijker   onder   controle   gehouden,   want   ondanks   het   feit   dat   hij   steun   kreeg   van   Schotland, Frankrijk   en   Bourgondië   werd   Warbeck   verslagen   bij   Taunton   en   opgesloten   in   de   Tower   in   1497.   Zijn   Cornische   volgelingen,   die   deel uitmaakten    van    de    oproer    in    Cornwall,    een    viertal    maanden    voordien,    werden    eveneens    verpletterd.    Warbeck    werd    na    een ontsnappingspoging,   samen   met   de   echte   Warwick,   opgehangen   in   1499.   Warwick   werd   in   datzelfde   jaar   onthoofd   op   de   Londense   Tower Hill.   Met   deze   overwinning   bewees   Hendrik   dat   hij   als   rex   imperator    regeerde   en   niet   meer   als   primus   inter   pares .   Met   hem   begon   niet   alleen een   nieuwe   dynastie,   maar   ook   een   stabiele   monarchie.   Toch   zou   de   dreiging   van   de   witte   roos   van   York   pas   volledig   stoppen   met   de executie van Edmund de la Pole, graaf van Suffolk (1513) tijdens de regeerperiode van Hendrik VIII.
Dit paleis was gekend als The Palace of Sheen voor het afbrandde in 1497. Het werd terug opgebouwd door Hendrik VII als Richmond Palace, omdat hij voordien graaf van Richmond was. Er is nog slechts een klein restant van het paleis. Dit is een van de vroegste Tudor schilderijen die allemaal op houtpanelen gemaakt werden en van dezelde boom kwamen. Buiten het portret van Sittow, bestaat er een portret van Hendrik VII, dat gekoppeld is aan dit schilderij. Dit mooie tafereel beeldt Lambert Simnel af, wanneer hij als tienjarige uitgeroepen wordt tot koning van Engeland door de Ieren. Pierre, Peterkin Werbecq of Werbecque kwam uit Doornik, België. Volgens de meeste verhalen deed hij zich voor als Richard of Shrewsbury, zoon van Edward IV, een van de twee op mysterieuze wijze verdwenen prinsjes in de Tower. Als derde hertog van Suffolk haalde hij herhaaldelijk uit naar de Tudor dynastie vanwege zijn afkomst van het huis van York. Hij werd uiteindelijk op bevel van Hendrik VIII geëxecuteerd.
The Montgomery International Heritage Society (2017)